En 2005, après plusieurs mésaventures de label, Lily Allen obtient un contrat de vingt-cinq mille Livres Sterling de Regal Zonophone (Coldplay, Gorillaz) pour l’enregistrement d’un album. Mais le résultat n’est guère pris en compte par une maison de disques concentrée sur la promotion de ses grosses valeurs. Donc, la jeune Lily décide d’utiliser ses propres outils, un espace sur MySpace et d’autres plate-forme musicales, pour se faire connaître. Ses mix-tapes (compilations de titres enchaînés) sont très appréciées, de même que ses propres productions : « LDN » et « Smile » font le tour des rédactions spécialisées et ses interviews dévoilent sa personnalité libérée. Du coup, son label reprend du service et lui confie une partie de la réalisation de l’album avec l’aide des jeunes producteurs Greg Kurstin et Mark Ronson. Nommé au Brit Awards et MTV Awards 2007, Alright, Still reflète le goût prononcé de la chanteuse pour la pop légère et sautillante à base de calypso et de ska. Elle compte The Specials et Madness au rang de ses groupes favoris, et cela s’entend dans les onze titres du disque : « Smile » emprunte sa mélodie à l’organiste jamaïcain Jackie Mittoo, « Knock ‘Em Out » est un titre d’Earl King et « LDN » fut créé par le Skatalites Tommy McCook. Son penchant pour la soul se manifeste dans la reprise du standard « Friend Of Mine » des Isley Brothers. Et, surprise, même Pierre Bachelet est présent par l’intermédiaire d’un sample de sa chanson « Les petites gens » sur le titre« Littlest Things ». A l’instar de la personnalité de son auteur, adulée ou honnie, Alright, Still, qui dépasse le demi-million d’exemplaires vendus, suscite plusieurs controverses. Lily Allen est souvent ridiculisée pour ses robes à fleurs, et son disque désigné parmi les plus mauvais de l’année. Il est aussi critiqué pour son taux élevé de distorsion dans la guerre du son que se lancent les majors pour l’occupation de l’espace sonore. Enfin, une version explicite contenant le mot cunt (« Friday Night »), des références aux maladies sexuellement transmissibles et à la drogue est remplacée par une version expurgée. La chanson finale « Alfie » fait référence à son frère cadet adepte de certaines cigarettes et autres jeux vidéo.